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Addition d'alkylmercaptans sur le vinyl et l'allylphosphonate de diethyle et modifications chimiques

مقال من تأليف: Pelaprat, N. ; Boutevin, B. ; Manseri, A. ; Belbachir, M. F. ; Rigal, G. ;

ملخص: ResumeLa synthese d'alkylphosphonates a longues chaines hydrocarbonees est ici presentee. Ces composes sont obtenus par addition d'alkylmercaptans sur des allyl- et vinylphosphonates. Pour la synthese de monoadduits desires, les composes allyliques sont plus interessants que les vinyliques. Nous avons ensuite envisage leur modification chimique en vue d'obtenir des monoacides et diacides phosphoniques selon deux voies: soit par hydrolyse acide ou basique, soit par silylation. Cette seconde voie implique tout d'abord la dealkylation de l'ester phosphone par un halogenure de trimethylsilane, le bromotrimethylsilane ou, moins efficace mais plus economique, le chlorotrimethylsilane, puis l'hydrolyse de l'ester silyle obtenu.AbstractDiester phosphonoalkyl monomers with long hydrocarbon chains were synthesized. They were obtained by addition of alkylmercaptans on allyl- and vinyl-phosphonated compounds. For the synthesis of the desired monoadducts, it is better to use allyl compounds rather than vinyl ones. Chemical reactions of these diester homologues were performed in order to obtain monoacid and diacid compounds according to two methods: either by acid or basic hydrolysis, or by silylation. This second method involves first the dealkylation of the phosphonated ester by means of trimethyl halosilane, bromotrimethylsilane or chlorotrimethylsilane (less efficient but cheaper), followed by the hydrolysis of the obtained silyl ester.


لغة: فرنسية